Islamorada ist das Zentrum der "Purple Islands", der Purpurinseln. Ihren Namen erhielten sie von den spanischen Eroberern. Allerdings ranken sich um den Ursprung zwei Legenden. Unklar ist, ob der Name von den farbenprächtigen Bougainvilleas und Orchideenbäumen rührt oder auf die violette Meeresschnecke Janthina Janthina zurückgeht, die sich zu jener Zeit zahlreich in den Gewässern tummelte.

Die Inselgruppe umfasst Plantation Key, Windley Key, die Upper und Lowe Matecumbe Keys sowie Long Key und liegt etwa eineinhalb Stunden vom Miami International Airport und 45 Minuten vom Flughafen Marathon entfernt.

Islamorada ist vor allem als Metropole der Sportfischer bekannt; der Fischreichtum ist sprichwörtlich. Egal, ob man das enstpannende Angeln in flachen Küstengewässer bevorzugt oder sich doch lieber den Herausforderungen auf hoher See stellt, die Ausbeute ist auf jeden Fall beachtlich: Hier beißen alle großen Raubfische an wie Marlin, Snapper, Grouper, Thunfisch und Barracuda aber auch Tarpune, Bonefish, Redfish und viele andere.

Die Insel verfügt über die größte Charterbootflotte der Keys und ist mit mehr Sportangelrekorden ausgezeichnet als irgend ein anderer Ort der Welt.

Neben dem Angeln und Fischen bietet Islamorada zahlreiche weitere lohnenswerte Ausflugsziele und Aktivitäten: Taucher und Schnorchler können im nahe gelegenen archäologischen San Pedro Unterwasserpark zwischen gesunkenen Wracks tauchen. Unter anderem liegt hier die 1733 während eines Hurrikans gesunkene, in Holland erbaute San Pedro, die 1960 wiederentdeckt wurde. Auch heute noch kann man hier nach Goldmünzen und Überbleibseln aus der Vergangenheit tauchen. Das Schatzmuseum "Somewhere in Time Treasure Museum" beherbergt geborgene Schätze aber auch zahlreiche Nachbildungen von Kostbarkeiten der spanischen Schiffe.

Im Windley Key Quarry State Park kann man die Überreste von Korallenformationen bestaunen, die vor mehr als 100.000 Jahren zur Entstehung der Florida Keys beigetragen haben.

Nahe Windley Key liegt das "Theater of the Sea". Hier kann man nicht nur Delfine sehen, sondern auch nach einer kurzen Einweisung mit den friedlichen Meeressäugern schwimmen. Außerdem werden Fahrten mit dem Glasbodenboot angeboten, die auch Nicht-Tauchern einen Einblick in die faszinierende Unterwasserwelt der Keys gewähren.

Ein weiteres Ausflugsziel ist der "Lignumvitae Key State Botanical Site", der mit rund 5,50 Metern die höchste Erhebung der Keys ist. Benannt ist die Anhöhe nach dem "Baum des Lebens" - eine der härtesten Baumarten der Welt.

Zu entdecken gibt es hier unter anderem ein Haus aus dem Jahr 1919, das vollständig aus Korallen erbaut wurde. In unmittelbarer Nähe befindet sich hier auch die "Key Historical Site", in dem sich der Sitz der Gemeinde Dede und ein Strandräuberdorf befand. Ein Überfall von Seminolen auf die Siedlung von Indian Key im Jahr 1840 brachte fast allen Einwohnern den Tod. Die Ruinen der Häuser stehen bis heute als Mahnmale inmitten der dichten Vegetation aus Gumbo Limbo-Bäumen, Würgefeigen, Mahagonibäumen und giftiger Teufelskralle.

Sehenswert ist auch der 12 Hektar große "Windley Key Fossil Reef Geological Site". Hier sind nicht nur Jahrtausende alte Baumriesen, eine schöne Fauna und Flora beheimatet, sondern auch zahlreiche interessante archäologische Fundstätten.
Südlich von Islamorada liegt die Long Key State Recreation Area. Hier ist der ideale Ort zum Relaxen, Angeln, Schwimmen, Kanu fahren und Wandern - allerdings empfiehlt es sich in der Hochsaison, die Campingplätze vorzureservieren.

Windley Key Fossil Reef Geological State Park, MM 85 bayside

Theater of the Sea, MM 84,5 oceanside

Lignumvitae Key Botanical State Par, MM 78,5

Long Key State Recreation Area, MM 67,5 oceanside

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